糖肽（Glycopeptide）是含有碳水化合物部分（聚糖）的肽，這些碳水化合物部分共價(jià)連接到構(gòu)成肽的氨基酸殘基的側(cè)鏈上。在過(guò)去的幾十年里，人們已經(jīng)認(rèn)識(shí)到細(xì)胞表面的聚糖（附著在膜蛋白或脂質(zhì)上）和與蛋白質(zhì)結(jié)合的聚糖（糖蛋白）在生物學(xué)中發(fā)揮著關(guān)鍵作用。糖肽的合成為研究人員提供了生物探針，以闡明自然界中的聚糖功能以及具有有用的治療和生物技術(shù)應(yīng)用的產(chǎn)品。
麥克林提供各類(lèi)糖肽化合物試劑及其衍生產(chǎn)品，具有純度等級(jí)高、生產(chǎn)工藝先進(jìn)、支持研發(fā)定制等特點(diǎn)，能被廣泛適用于各類(lèi)科研項(xiàng)目、研究實(shí)驗(yàn)中，歡迎選購(gòu)。
本文通過(guò)以下幾點(diǎn)簡(jiǎn)單介紹麥克林糖化合物肽試劑的產(chǎn)品特性及相關(guān)應(yīng)用：
1.糖肽鍵變種
2.糖肽的固相肽合成
3.糖肽的天然化學(xué)連接
4.麥克林糖肽化合物試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹
糖肽鍵的變種
糖肽鍵主要有三種變種，分別為：N-連接聚糖、O-連接聚糖、C-連接聚糖。
N-連接聚糖
N連接聚糖的名稱來(lái)源于聚糖與天冬酰胺(Asn, N) 殘基相連的事實(shí)，并且是自然界中發(fā)現(xiàn)的最常見(jiàn)的連接之一。盡管大多數(shù) N 連接聚糖采用 GlcNAc-β-Asn 形式，但也觀察到了其他不太常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)連接，例如 GlcNac-α-Asn 和 Glc-Asn 。除了在蛋白質(zhì)折疊和細(xì)胞附著中的功能外，蛋白質(zhì)的 N 樣聚糖還可以調(diào)節(jié)蛋白質(zhì)的功能，在某些情況下充當(dāng)開(kāi)關(guān)。
GlcNAc-β-Asn
O-連接聚糖
O-連接聚糖由氨基酸 羥基側(cè)鏈（通常來(lái)自絲氨酸或蘇氨酸）與聚糖之間的連接形成。大多數(shù)O連接聚糖采用 GlcNac-β-Ser/Thr 或 GalNac-α-Ser/Thr 形式。
GlcNac-β-Ser
C-連接聚糖
在這三種連接中，最不常見(jiàn)和最不了解的是C連接聚糖。C-連接是指甘露糖與色氨酸殘基的共價(jià)連接。C 連接聚糖的一個(gè)例子是 α-甘露糖基色氨酸。
糖肽的固相肽合成
在固相肽合成（SPPS）中，存在兩種糖肽合成策略：線性組裝和聚合組裝。線性裝配依賴于構(gòu)建塊的合成，然后使用 SPPS 將構(gòu)建塊連接在一起。該方法的概要如下所示：
方案1. 線性裝配策略概述
存在幾種用于合成單糖氨基酸結(jié)構(gòu)單元的方法，如下所示。
方案2. （a） 在樹(shù)脂上制備氨基酸單糖結(jié)構(gòu)單元 （b） 制備游離氨基酸單糖結(jié)構(gòu)單元
前提是單糖氨基酸結(jié)構(gòu)單元對(duì)于肽偶聯(lián)條件、胺脫保護(hù)條件和樹(shù)脂裂解是穩(wěn)定的。線性組裝仍然是糖肽合成的流行策略。
在聚合組裝策略中，首先分別合成肽鏈和聚糖殘基。然后，聚糖被糖基化到肽鏈的特定殘基上。由于糖基化步驟中的反應(yīng)產(chǎn)率較差，這種方法不如線性策略那么受歡迎。
生產(chǎn)糖肽庫(kù)的另一種策略是使用 Glyco-SPOT 合成技術(shù)。該技術(shù)擴(kuò)展了現(xiàn)有的 SPOT 合成方法。在該方法中，糖肽文庫(kù)在充當(dāng)固相的纖維素表面（例如濾紙）上產(chǎn)生。糖肽是通過(guò)點(diǎn)樣 FMOC 保護(hù)的氨基酸來(lái)生產(chǎn)的，允許使用極少量的糖氨基酸以微克（納摩爾）規(guī)模進(jìn)行合成。該技術(shù)的規(guī)模對(duì)于通過(guò)使用較少量的每個(gè)肽的糖氨基酸來(lái)創(chuàng)建用于篩選的文庫(kù)來(lái)說(shuō)是一個(gè)優(yōu)勢(shì)。然而，要生產(chǎn)大量糖肽，傳統(tǒng)的基于樹(shù)脂的固相技術(shù)會(huì)更好。
糖肽的天然化學(xué)連接
天然化學(xué)連接（NCL）是一種基于糖肽片段線性偶聯(lián)的聚合合成策略。該技術(shù)利用一個(gè)肽片段上的N端半胱氨酸殘基與另一個(gè)肽片段的C 端上的硫代酯之間的化學(xué)選擇性反應(yīng)，如下所示：
天然化學(xué)連接機(jī)制
與標(biāo)準(zhǔn) SPPS（僅限 50 個(gè)氨基酸殘基）不同，NCL 允許構(gòu)建大糖肽。然而，該策略受到以下事實(shí)的限制：它需要N 末端有一個(gè)半胱氨酸殘基，這是一種自然界中罕見(jiàn)的氨基酸殘基。然而，這個(gè)問(wèn)題已通過(guò)半胱氨酸殘基選擇性脫硫?yàn)楸彼岫糠值玫浇鉀Q。
麥克林糖肽化合物試劑相關(guān)產(chǎn)品介紹
麥克林糖肽化合物試劑產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)：
1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2.純度等級(jí)高
3.生產(chǎn)工藝先進(jìn)
4.接受研發(fā)定制
| 產(chǎn)品編碼 |
產(chǎn)品名稱 |
CAS NO. |
| N875052 |
N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脫氧-α-D-吡喃半乳糖基)-L-絲氨酸,≥98% |
120173-57-1 |
| N875053 |
N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-2-脫氧-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基)-L-蘇氨酸,≥98% |
116783-35-8 |
| D991685 |
|
923950-08-7 |
| N787501 |
N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-甘露糖基)-L-絲氨酸,≥95% |
118358-80-8 |
| N787500 |
N-芴甲氧羰基-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-L-巖藻糖基)-L-絲氨酸,≥95% |
173935-46-1 |
| F787498 |
N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-甘露糖基)-L-蘇氨酸,≥95% |
169219-08-3 |
| F787495 |
N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-蘇氨酸,≥95% |
130548-92-4 |
| O787493 |
O-[4,6-二-O-乙酰基-2-(乙酰氨基)-2-脫氧-3-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃半乳糖基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖基]-N-[芴甲氧羰基]-L-絲氨酸,≥95% |
125760-30-7 |
| F787489 |
| Fmoc-Ser(Me,Ac4Neu5Acα2-6Ac2GalNAcα)-OH,≥95% |
|
914456-67-0 |
| F787487 |
Fmoc-Ser((Ac4Galβ1-3)Me,Ac4Neu5Acα2-6AcGalNAcα)-OH,≥95% |
174783-91-6 |
| F787485 |
Fmoc-Ser(Ac4Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% |
1427205-92-2 |
| F787484 |
Fmoc-Ser(Ac4Manα1-2Ac3Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% |
1427205-93-3 |
| S787481 |
Fmoc-Thr(Ac4Galβ1-3Ac2GalNAcα)-OH,≥95% |
125760-33-0 |
| F787480 |
Fmoc-Thr(Me,Ac4Neu5Acα2-6Ac2GalNAcα)-OH,≥95% |
189561-77-1 |
| F787479 |
Fmoc-Thr((Ac4Galβ1-3)Me,Ac4Neu5Acα2-6AcGalNAcα)-OH,≥95% |
174783-92-7 |
| F787477 |
| Fmoc-Thr(Ac4Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% |
|
482576-73-8 |
| F787475 |
Fmoc-Thr((Ac4Galβ1-3)Ac3GlcNAcβ1-6AcGalNAcα)-OH,≥95% |
1240252-34-9 |
| F787473 |
Fmoc-Thr(Ac4Manα1-2Ac3Manα1-2Ac3Manα)-OH,≥95% |
482576-74-9 |
| S867236 |
|
189035-43-6 |
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