基本信息：
中文名稱 重氮乙酸乙酯
中文別名 重氮醋酸乙酯;
英文名稱 Ethyl diazoacetate
英文別名 (E)-2-diazonio-1-ethoxyethenolate;
CAS號 623-73-4
分子式 C4H6N2O2
分子量 114.10300
物化性質：
外觀性狀 無色液體
折射率 n20/D 1.46(lit.)
閃點 115 °F
儲存條件 庫房通風低溫干燥,與氧化劑、酸類分開存放
熔點 ?22 °C(lit.)
密度 1.085 g/mL at 25 °C(lit.)
沸點 140-141 °C720 mm Hg(lit.)
重氮乙酸乙酯的用途：
重氮乙酸乙酯作為一個帶有重要官能團的商業(yè)化重氮化合物在有機合成中具有非常重要的作用。它的特色反應主要體現(xiàn)在C-H鍵的插入反應和不飽和鍵上的環(huán)化反應。 重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化劑的存在下,可以發(fā)生C-H鍵的插入反應。但是,它與醛發(fā)生的C-H鍵插入反應生成β-酮酸乙酯產物具有十分重要的合成價值。多種路易斯酸催化劑可以用于該目的 ,應用范圍最廣的催化劑是無水SnCl
2 。該反應一般在低溫至室溫下若干小時內完成,可簡單地通過觀察氮氣的放出來跟蹤反應。產物的產率通常在較好和非常好的水平,而且具有很好的化學選擇性 (式1,
式2) 。最近文獻報道使用一種鐵催化劑可以使該反應主要生成一類新的產物(
式3) 。 傳統(tǒng)上重氮乙酸乙酯在銅或者釕金屬催化劑的存在下,可以與雙鍵發(fā)生環(huán)加成反應,得到環(huán)丙烷產物。該反應許多時候可以得到高度立體選擇性的產物 (
式4) 。使用適當?shù)氖中耘潴w與金屬配位后參與催化反應,則可能得到高度光學純的產物 (
式5) 。使用維生素B12作為催化劑,也可以得到理想的立體選擇性和產率 。炔烴在銠金屬催化劑的作用下可以發(fā)生類似的反應,生成環(huán)丙烯產物 (
式6) 。 重氮乙酸乙酯與亞胺的環(huán)加成反應特別有意義,可以得到含氮環(huán)丙烷產物,而且反應是在質子酸的催化下進行的 (
式7) 。將重氮乙酸乙酯與亞胺和缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生“一鍋煮”反應,可以高產率地得到吡咯的衍生物 (
式8) 。